到长大成人之后，常遇春体貌奇伟，身高臂长，力大过人，学武有成，精于骑射，各种兵器都能使用。
常遇春成长的年代正值元末，阶级矛盾已经激化，盗匪和起义军蜂起。
常遇春因不满生活现状，无法忍受饥饿的折磨，就投奔活动于怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。刘聚见常遇春有勇力，就让他当什夫长，并引为心腹。常遇春跟随刘聚拦路抢掠，入宅为盗。
起初颇觉新鲜，既能大碗食肉，又能分得银两。
数月之后，常遇春发现刘聚只知打家劫舍、四处抢掠，并没有什么打算或远图，他就萌发出脱离盗群，另寻出路的念头。
至正十五年（1355年）四月，常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。
常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。
他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行径。
他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。
经比较他知道朱元璋是个做大事者，刘聚仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比。
他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。
朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”
常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志,我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”
朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗？”
常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”
朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。
从此，常遇春弃盗为良。
元至正十九年（1359年）七月，朱元璋攻取金华后，派遣大将军常遇春进兵攻取衢州。
常遇春率部一路杀将而来，首先攻取了龙游城。
他在戎马倥偬间，还吟赋《龙游道中》一诗以纪行：“策蹇龙游道，西风妒旅袍。红添秋树血，绿长旱池毛。比屋豪华歇，平原杀气高。越山青入眼，回首鬓须搔。”字里行间，流露出英雄豪气。
当常遇春率领马、步、水三军到达衢州城下时，但见城垣壁垒森严，固若金汤。
常遇春率部在城下树栅栏，建奉天旗，从陆上、水上将衢州6座城门团团围住。
常遇春又造吕公车、仙人桥、长木梯、懒龙爪等攻城军械，“拥至城下，高与云齐，欲阶以登城”，他又在大西门城下“穴地道攻之”。
伯颜不花的斤面对常遇春部的猛烈进攻，凭借坚固的城垣，“以束苇灌油烧吕公车，驾千斤秤钩懒龙爪，用长斧砍木梯，筑夹城防穴道”，双方交战激烈，常遇春久攻不克。
当初，常遇春在出兵的时候，朱元璋告诫常遇春：“克敌在勇，全胜在谋。昔日，关羽号万人敌，却被吕蒙所破，是因为关羽无谋。你应该深深引以为戒。”
……
